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Ethylenediamine → HCID 71288354, Verbindung

HRID 246205
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246205
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[CH:7]([NH:9][C:10]([C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([Cl:30])=[CH:27][CH:28]=4)[N:23]([CH3:31])[N:22]=3)[N:19]=2)[N:14](COCC[Si](C)(C)C)[CH:13]=1)=[O:11])[CH3:8].C(Cl)Cl.C(N)CN>C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[C:3]1[CH:7]([NH:9][C:10]([C:12]1[C:20]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:18]([C:21]3[C:29]4[C:24](=[CH:25][C:26]([Cl:30])=[CH:27][CH:28]=4)[N:23]([CH3:31])[N:22]=3)[N:19]=2)[NH:14][CH:13]=1)=[O:11])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 6344DichloromethaneHCID 71286089HCID 71286089, Verbindung

Produkt 1

HCID 71288354HCID 71288354, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(6-Chloro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid [1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethyl]-amide (300 mg, 0.531 mol) was dissolved in a 4:6 solution of TFA:DCM (142 mL). After stirring at room temperature overnight, the volatiles were removed under reduced pressure. The crude material was then dissolved in dichloromethane and treated with ethylenediamine (319 mg, 5.31 mmol). After stirring at room temperature overnight, the precipitate was collected by filtration to afford 100 mg (43%) of 2-(6-chloro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid [1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethyl]-amide as a yellow solid. MS: (M+H)+=435; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.12 (s, 1H) 8.50-8.63 (m, 2H) 8.49-8.50 (m, 1H) 7.96 (d, J=1.51 Hz, 1H) 7.29 (dd, J=8.69, 1.51 Hz, 1H) 7.09 (s, 1H) 6.85 (s, 1H) 5.40-5.68 (m, 1H) 4.15 (s, 3H) 3.63-3.77 (m, 3H) 1.61 (d, J=6.80 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles were removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe crude material was then dissolved in dichloromethane
  3. stirringAfter stirring at room temperature overnight
  4. filtrationthe precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9246a2368f748eea50bfe1fd2cd4c87
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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