StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

HCID 71279802, Verbindung → HCID 71279842, Verbindung

HRID 246417
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246417
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]([NH:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:9][N:8]([CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[O:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28][CH:27]1[CH2:32][CH2:33][N:34]1[C:42]2[C:37](=[CH:38][C:39]([O:43][CH:44]([F:46])[F:45])=[CH:40][CH:41]=2)[C:36]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[N:35]1>CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[O:28]1[CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:26][CH:27]1[CH2:32][CH2:33][N:34]1[C:42]2[C:37](=[CH:38][C:39]([O:43][CH:44]([F:46])[F:45])=[CH:40][CH:41]=2)[C:36]([C:2]2[N:3]=[C:4]3[C:10]([C:11]([NH:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:9][N:8]([CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:5]3=[N:6][CH:7]=2)=[N:35]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 71279802HCID 71279802, VerbindungHCID 715756452-bromo-N-(tert-butyl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 71279842HCID 71279842, VerbindungAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromo-N-tert-butyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (244 mg, 571 μmol) and 1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-(difluoromethoxy)-3-(tributylstannyl)-1H-indazole (335 mg, 571 μmol) were dissolved in DMF (3.00 mL) under argon, tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (33.0 mg, 28.6 μmol) and CuI (21.7 mg, 114 mmol, Eq: 0.20) were added and the mixture sonicated for 5 min with bubbling argon. The reaction mixture was stirred at 90° C. (oil bath temperature) for 4 h. The reaction mixture was concentrated under high vacuum and the residue (dark solid) was purified by chromatography (80 g column, 50 μm from Analogix, 0-50% EtOAc in hexanes over 30 min) to give 2-(1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-5-(difluoromethoxy)-1H-indazol-3-yl)-N-tert-butyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (230 mg, 357 μmol, 62.5%) as an off-white solid. MS (M+Na)+=667.1; 1H NMR (CDCl3) δ: 9.25 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.32 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.56 (dd, J=9.1, 0.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=9.1, 2.3 Hz, 1H), 6.55 (t, J=74.3 Hz, 1H), 5.75 (s, 2H), 4.65 (t, J=6.9 Hz, 2H), 4.55 (t, J=4.9 Hz, 1H), 4.12-4.21 (m, 2H), 3.74 (td, J=12.3, 2.5 Hz, 2H), 3.56-3.65 (m, 2H), 2.34 (td, J=6.8, 5.3 Hz, 2H), 2.05-2.23 (m, 1H), 1.65 (s, 9H), 1.39 (dt, J=13.4, 1.3 Hz, 1H), 0.94-1.04 (m, 2H), −0.06-0.05 (m, 9H).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture sonicated for 5 min with bubbling argon
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under high vacuum
  3. customthe residue (dark solid) was purified by chromatography (80 g column, 50 μm from Analogix, 0-50% EtOAc in hexanes over 30 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5434eb3a35e24a0cbddb15faec97ab48
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion