StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → 2-(5-chloro-3-methyl-indazol-1-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (2hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-amide

HRID 246466
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246466
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]1[N:12]=[C:13]3[C:19]([C:20]([NH:22][C:23]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:24][OH:25])=[O:21])=[CH:18][N:17](COCC[Si](C)(C)C)[C:14]3=[N:15][CH:16]=1)[N:6]=[C:5]2[CH3:36].FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[OH:25][CH2:24][C:23]([NH:22][C:20]([C:19]1[C:13]2[C:14](=[N:15][CH:16]=[C:11]([N:7]3[C:8]4[C:4](=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:10][CH:9]=4)[C:5]([CH3:36])=[N:6]3)[N:12]=2)[NH:17][CH:18]=1)=[O:21])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 712804642-(5-Chloro-3-methyl-1H-indazol-1-yl)-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 712884502-(5-chloro-3-methyl-indazol-1-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (2hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-amideAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(5-Chloro-3-methyl-1H-indazol-1-yl)-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (80 mg, 151 μmol) was dissolved in dichloromethane (2 mL) and trifluoroacetic acid (1 mL) added. After stirring for 15 h the mixture was concentrated in vacuo, a Jan. 10, 1960 mixture of ammonium hydroxide/methanol/dichloromethane (25 mL) added, and the mixture stirred for 1 h then concentrated in vacuo. Purification by chromatography (silica, 24 g Analogix column, 0-4% methanol containing 10% ammonium hydroxide in dichloromethane) gave 2-(5-chloro-3-methyl-indazol-1-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (2hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-amide (46.8 mg 77%) as a solid. MS (M−H)−=397; 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.99 (s, 1H), 8.65 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.39 (d, J=2.6 Hz, 1H), 8.05 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.59-7.62 (m, 1H), 7.58 (d, J=2.1 Hz, 1H), 3.59 (d, J=5.7 Hz, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.44 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated in vacuo
  2. addition10, 1960 mixture of ammonium hydroxide/methanol/dichloromethane (25 mL)
  3. additionadded
  4. stirringthe mixture stirred for 1 h
  5. concentrationthen concentrated in vacuo
  6. customPurification by chromatography (silica, 24 g Analogix column, 0-4% methanol containing 10% ammonium hydroxide in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29335ae544aa4e5f9847cfd0ef54099d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion