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Tributyltin Chloride → HCID 71279793, Verbindung

HRID 246674
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246674
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([CH3:11])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([CH2:12][CH2:13][N:14]([CH3:16])[CH3:15])[N:3]=1.C([Mg]Cl)(C)C.[CH2:22]([Sn:26]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])Cl)[CH2:23][CH2:24][CH3:25]>C1COCC1>[CH3:15][N:14]([CH3:16])[CH2:13][CH2:12][N:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH3:11])[CH:6]=2)[C:2]([Sn:26]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[N:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 712800902-(3-iodo-6-methyl-1H-indazol-1-yl)-N,N-dimethylethanamineHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 71279793HCID 71279793, VerbindungAusbeute 203,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-iodo-6-methyl-1H-indazol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine (450 mg, 1.4 mmol) in 20 mL of dry THF was cooled to −20° C. under nitrogen atmosphere, isopropylmagnesium chloride (1.4 mL, 2.8 mmol, 2 M in THF) was added and stirred for 15 min at −20° C. Then tributylchlorostannane (0.8 mL, 2.8 mmol) was added and allowed to warm to room temperature. The reaction was cooled in an ice bath and quenched with saturated ammonium chloride solution, extracted with ethyl acetate (3×30 mL), combined organics dried with sodium sulfate and concentrated to give 1.4 g of crude N,N-dimethyl-2-(6-methyl-3-(tributylstannyl)-1H-indazol-1-yl)ethanamine as an oil which was used in the next step directly without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. temperatureThe reaction was cooled in an ice bath
  3. customquenched with saturated ammonium chloride solution
  4. extractionextracted with ethyl acetate (3×30 mL)
  5. dry with materialcombined organics dried with sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af4a7b4b14fd40ad907a0249cb0794a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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