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Hydrochloric Acid → N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-(6-methyl-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide hydrochloride

HRID 246694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246694
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]([NH:13][C:14]([C:16]1[C:20]2=[N:21][C:22]([C:25]3[C:33]4[C:28](=[CH:29][C:30]([CH3:34])=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][N:38]4[CH2:43][CH2:42][O:41][CH2:40][CH2:39]4)[N:26]=3)=[CH:23][N:24]=[C:19]2[N:18](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH:17]=1)=[O:15])([CH3:12])[CH3:11])(C(C)(C)C)(C)C.[ClH:63]>O1CCOCC1>[ClH:63].[OH:8][CH2:9][C:10]([NH:13][C:14]([C:16]1[C:20]2=[N:21][C:22]([C:25]3[C:33]4[C:28](=[CH:29][C:30]([CH3:34])=[CH:31][CH:32]=4)[N:27]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][N:38]4[CH2:39][CH2:40][O:41][CH2:42][CH2:43]4)[N:26]=3)=[CH:23][N:24]=[C:19]2[NH:18][CH:17]=1)=[O:15])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 71279557N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-2-yl)-2-(6-methyl-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 71279628N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-(6-methyl-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide hydrochlorideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-2-yl)-2-(6-methyl-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide (95 mg, 0.112 mmol) in dioxane (40 mL) was bubbled HCl gas until saturation and then stirred at room temperature for 16 hours. Reaction mixture was concentrated and the residue was triturated with methanol (1 mL) then decanted and dried to afford N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-(6-methyl-1-(3-morpholinopropyl)-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide hydrochloride (42 mg, 71%) as a yellow solid. LCMS: (M+H)+=492; 1H NMR (300 MHz, DMSO+D2O): δ 9.14 (s, 1H), 8.44 (d, 1H, J=8.1 Hz), 8.36 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.17 (d, 1H, J=8.4 Hz), 4.59-4.56 (m, 2H), 4.03-3.99 (m, 2H), 3.78-3.75 (m, 4H), 3.43-3.18 (m, 6H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (brs, 2H), 1.43 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. customthe residue was triturated with methanol (1 mL)
  4. customthen decanted
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-212c016383954488822d264d2aa565cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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