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Pyridine → 3[2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonylamino)-2-phenylacetamido]-3-formamido-4-methylazetidin-2-one

HRID 246868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246868
[NH2:1][C:2]1([NH:8][C:9](=[O:30])[CH:10]([NH:17][C:18]([N:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][CH3:27])[C:22](=[O:28])[C:21]2=[O:29])=[O:19])[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:5]([CH3:6])[NH:4][C:3]1=[O:7].N1C=CC=CC=1.[C:37](OC=O)(=[O:39])C>ClCCl>[CH2:26]([N:23]1[CH2:24][CH2:25][N:20]([C:18]([NH:17][CH:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:9]([NH:8][C:2]2([NH:1][CH:37]=[O:39])[CH:5]([CH3:6])[NH:4][C:3]2=[O:7])=[O:30])=[O:19])[C:21](=[O:29])[C:22]1=[O:28])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 75269Acetic-formic anhydrideHCID 201628613-Amino-3[2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonylamino)-2-phenylacetamido]-4-methylazetidin-2-one

Produkt 1

HCID 201628873[2-(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonylamino)-2-phenylacetamido]-3-formamido-4-methylazetidin-2-oneAusbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the amine (62) (87 mg) and pyridine (33 mg) in dry dichloromethane (2 ml) was treated with formic acetic anhydride (40 mg) for 24 hour after which time the solvent was removed in vacuo. Dry dioxan was added and solution re-evaporated (×3). Silica gel column chromatography of the residue gave the title compound (63) (80 mg) as a white powder, νmax. (Nujol) 3500, 3250, 1770, 1710, 1670, and 1500 cm-1, δ[(CD3)2CO]0.88, 0.96, 1.00 and 1.03 (each d, J 6.5 Hz, together 3H) (irradiation at 4.00 caused the signals centered at 0.88 and 0.96 to collapse to 2×s), 1.16 (t, J7 Hz, 3H), 3.49 (q, J 7 .Hz, 2H), 3.58-3.68 (m. 2H), 3.93-4.23 (complex m, together 3H), 5.59-5.84 (complex m, together 1H) (collapses to 4×s at 5.65, 5.69, 5.76 and 5.80 upon irradiation at 10.0), 7.25-7.80 (complex m, together 6H) (simplifies on exchange with D2O to a m at 7.25-7.56), 7.97-8.86 (complex m, together 3H) (simplifies to 4×s at 8.03, 8.11, 8.24, and 8.48 on exch.), 9.90-10.05 (m, 1H, exch).

Aufarbeitung

  1. customwas removed in vacuo
  2. additionDry dioxan was added
  3. customsolution re-evaporated (×3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-747ac32492224600bc2ac6e4b6a6203e
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04704385

Notizen zur Reaktion

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