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Myristyl bromide → 3-(1,1-Dimethylethyl)-4-(tetradecyloxy)benzoic acid methyl ester

HRID 247940
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247940
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[C:6]([C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:5]=1.Br[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH3:17])=[C:6]([C:11]([CH3:12])([CH3:14])[CH3:13])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8208Myristyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13207060Methyl 3-tert-butyl-4-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 538584113-(1,1-Dimethylethyl)-4-(tetradecyloxy)benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 30.0 g 3-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoic acid methyl ester, 42.9 ml of 1-bromotetradecane, 47.8 g of potassium carbonate and 700 ml of acetone is refluxed for 48 hours. The cooled reaction is filtered, concentrated in vacuo and purified by column chromatography (silica gel:0-3% ethyl acetate/hexane) to give 38.8 g of the desired product as colorless prisms.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 48 hours
  2. customThe cooled reaction
  3. filtrationis filtered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by column chromatography (silica gel:0-3% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3513c6bccae404996e68d578b4d6394
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208247

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