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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 19024865, Verbindung

HRID 249174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249174
Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.[C:13]([CH:16]([C:43]1[CH:48]=[CH:47][C:46]([CH2:49][CH:50]([CH3:52])[CH3:51])=[CH:45][CH:44]=1)[O:17][C:18]1[CH:42]=[CH:41][C:21]([C:22]([C:24]2[C:32]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[N:26]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH:25]=2)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)([OH:15])=O.[CH2:53]([C:57]1[CH:63]=[CH:62][C:60]([NH2:61])=[CH:59][CH:58]=1)[CH:54]([CH3:56])[CH3:55].ON1C2C=CC=CC=2N=N1>ClCCl>[CH2:49]([C:46]1[CH:47]=[CH:48][C:43]([CH:16]([C:13](=[O:15])[NH:61][C:60]2[CH:62]=[CH:63][C:57]([CH2:53][CH:54]([CH3:56])[CH3:55])=[CH:58][CH:59]=2)[O:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:22]([C:24]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[N:26]([CH2:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH:25]=3)=[O:23])=[CH:41][CH:42]=2)=[CH:44][CH:45]=1)[CH:50]([CH3:51])[CH3:52]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 1216274-IsobutylanilineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 19024864HCID 19024864, Verbindung

Produkt 1

HCID 19024865HCID 19024865, VerbindungAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (30 mg) was added to a mixture of ethyl 4-[3-[4-[(carboxy)(4-isobutylphenyl)methoxy]benzoyl]-indol-1-yl]butyrate (70 mg), 4-isobutylaniline (20 mg) and 1-hydroxybenzotriazole (20 mg) in dichloromethane (3 ml). After stirred at 25° C. for 4 hours, the mixture was partitioned between ethyl acetate and 1N hydrochloric acid. The organic layer was separated, washed with water and brine, and dried over magnesium sulfate. After evaporation of the solvent, the residue was chromatographed on silica gel (5 g) eluting with chloroform to give ethyl 4-[3-[4-[(4-isobutylphenyl)[(4-isobutylphenyl)carbamoyl]methoxy]benzoyl]indol-1-yl]butyrate (85 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between ethyl acetate and 1N hydrochloric acid
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customAfter evaporation of the solvent
  6. customthe residue was chromatographed on silica gel (5 g)
  7. washeluting with chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2326a7dded74f09bdc92435593d449e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05212320

Notizen zur Reaktion

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