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Hydrochloric Acid → benzyl 4-[3-[3-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)benzoyl]indol-1-yl]butyrate

HRID 249178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249178
[H-].[Na+].[C:3]([O:7][C:8]([NH:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[C:14]([C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[CH:17]=1)=[O:15])=[O:9])([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].[CH2:34](Br)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.Cl>CN(C)C=O>[CH2:34]([N:10]([C:11]1[CH:12]=[C:13]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[C:14]([C:16]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[N:18]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH2:14][C:13]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:11][CH:12]=2)=[O:29])[CH:17]=1)=[O:15])[C:8]([O:7][C:3]([CH3:6])([CH3:4])[CH3:5])=[O:9])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 190247254-[3-(3-Tert-butoxycarbonylaminobenzoyl)indol-1-yl]butyric acid

Produkt 1

HCID 19024831benzyl 4-[3-[3-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)benzoyl]indol-1-yl]butyrateAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

60% Sodium hydride in mineral oil (0.13 g) was added to a solution of 4-[3-(3-tert-butoxycarbonylaminobenzoyl)indol-1-yl]butyric acid (0.47 g) in N,N-dimethylformamide (7 ml). The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour. Benzyl bromide (0.95 g) was added to the mixture and the ixture was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was poured into ice water and 0.5N-hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel (30 g) eluting with a mixture of n-hexane and ethyl acetate (5:1) to give benzyl 4-[3-[3-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)benzoyl]indol-1-yl]butyrate (325 mg) as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe ixture was stirred at room temperature for 20 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel (30 g)
  7. washeluting with a mixture of n-hexane and ethyl acetate (5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44c45fc83b574a23a0d4d17f24fd0b31
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05212320

Notizen zur Reaktion

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