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4-Aminobenzonitrile → 4-[N-(4-Cyanophenyl)amino]-3-nitropyridine

HRID 249252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249252
[C:1]([C:3]1[CH:9]=[CH:8][C:6]([NH2:7])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Cl[C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][C:12]=1[N+:17]([O-:19])=[O:18]>C(O)C>[C:1]([C:3]1[CH:9]=[CH:8][C:6]([NH:7][C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][C:12]=2[N+:17]([O-:19])=[O:18])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 133964-AminobenzonitrileHCID 27357814-Chloro-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 105620064-[N-(4-Cyanophenyl)amino]-3-nitropyridineAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the method of J.C.S. Perkin Trans. I, 1979, 135, p-cyanoaniIine (6 894 g, 58.4 mmol) was added to a solution of 4-chloro-3-nitropyridine (9.26 g, 58.4 mmol) in ethanol (200 ml) and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The resulting yellow suspension was poured into 500 ml of ice-cold dilute ammonia and filtered The solid was treated with 150 ml of boiling ethanol, cooled in ice, and filtered to give the title compound as a bright yellow powder, (12.15 g), m.p. 210°-211° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered The solid
  2. additionwas treated with 150 ml of boiling ethanol
  3. temperaturecooled in ice
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fec2c19bafbe4be784d973030e0a4074
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05214044

Notizen zur Reaktion

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