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Triethylamine → 3-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine

HRID 249737
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249737
Br[C:2]1[C:3]([CH3:12])=[N:4][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:6]([CH2:8][CH3:9])[CH:7]=1.[CH3:13][C:14]1([CH3:21])[C:18]([CH3:20])([CH3:19])[O:17][BH:16][O:15]1.C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH2:8]([C:6]1[C:5]([O:10][CH3:11])=[N:4][C:3]([CH3:12])=[C:2]([B:16]2[O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:19])[C:14]([CH3:21])([CH3:13])[O:15]2)[CH:7]=1)[CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27347684,4,5,5-Tetramethyl[1,3,2]dioxaborolaneHCID 116586693-Bromo-5-ethyl-6-methoxy-2-methylpyridine

Produkt 1

HCID 574164103-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

3-Bromo-5-ethyl-6-methoxy-2-methylpyridine (11.51 g, 50 mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (8.31 g, 64.95 mmol) and triethylamine (21.84 ml, 164.4 mmol) were dissolved under argon in 100 ml of dioxane and then 1,1′bis(diphenylphosphino)ferrocenepalladium(II) chloride (1.94 g, 2.65 mmol) was added. The mixture was stirred at 90° C. for 18 h, cooled and diluted with ethyl acetate, and filtered through silica gel. The solution was cooled to 0° C., mixed with water and extracted twice with ethyl acetate. The dried and concentrated organic phase was chromatographed on silica gel dried at 45° C. in a vacuum drying oven. A pale beige solid (9.94 g, 72%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationfiltered through silica gel
  3. temperatureThe solution was cooled to 0° C.
  4. additionmixed with water
  5. extractionextracted twice with ethyl acetate
  6. customThe dried
  7. customconcentrated organic phase was chromatographed on silica gel
  8. customdried at 45° C. in a vacuum
  9. customdrying oven

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29f3a7413a844905837944ddd07df9aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863280B2

Notizen zur Reaktion

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