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Sodium ethoxide → HCID 57787998, Verbindung

HRID 249972
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 249972
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]2[C:13](=[CH:14][C:15]=1[O:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([S:24]([CH3:32])(=[N:26]C(OCC)=O)=[O:25])[CH:19]=1)[N:12]=[CH:11][N:10]=[C:9]2[NH:33][C:34]1[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=1)=[O:5])[CH3:2].[O-]CC.[Na+]>>[CH3:32][S:24]([C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:17][O:16][C:15]1[CH:14]=[C:13]2[C:8]([C:9]([NH:33][C:34]3[S:35][CH:36]=[CH:37][N:38]=3)=[N:10][CH:11]=[N:12]2)=[CH:7][C:6]=1[C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])(=[NH:26])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 57787961HCID 57787961, Verbindung

Produkt 1

HCID 57787998HCID 57787998, VerbindungAusbeute 42 %

Versuchsvorschrift

According to GWP 6, ethyl-7-({(RS)-3-[N-(ethoxycarbonyl)-S-methyl-sulphonimidoyl]-benzyl}oxy)-4-(thiazol-2-ylamino)quinazoline-6-carboxylate (175 mg, 0.182 mmol) is reacted at 80° C. for 2 hours with sodium ethoxide (55 mg, 0.8 mmol). After cooling, the reaction mixture is concentrated to dryness. The residue is taken up in ethyl acetate and water. The organic phase is separated off, dried over sodium sulphate and subsequently concentrated. The desired product is obtained after chromatographic purification (silica gel, dichloromethane/methanol: 9/1) in 42% yield (39 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. concentration
the reaction mixture is concentrated to dryness
  • customThe organic phase is separated off
  • dry with materialdried over sodium sulphate
  • concentrationsubsequently concentrated
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-d3bcf9db06d942e8a36ac32810d82e66
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2011_01
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US07863283B2

    Notizen zur Reaktion

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