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Benzenesulfonyl chloride → {4-[(1-Benzenesulfonyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 250994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 250994
[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:21][C:22]1[NH:26][C:25]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:24]=2[N:23]=1)[CH2:13][C:14]1[C:19]([CH3:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(CC)CC.[C:39]1([S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:31])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][N:12]([CH2:21][C:22]1[N:26]([S:45]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)(=[O:47])=[O:46])[C:25]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:24]=2[N:23]=1)[CH2:13][C:14]1[C:19]([CH3:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 67271501{4-[(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67272219{4-[(1-Benzenesulfonyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of {4-[(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester (0.215 g, 0.51 mmol) in CH2Cl2 (10 mL) was added Et3N (0.30 mL, 2.15 mmol) followed by benzenesulfonyl chloride (0.—ml, 1.02 mmol) and the resultant solution was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with CH2Cl2 (40 mL), washed with brine (3×10 mL), dried (Na2SO4), and concentrated. Purification of the crude material by column chromatography on silica gel (15:1 CH2Cl2-MeOH) provided 0.202 g (70%) of {4-[(1-Benzenesulfonyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-(3-methyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester as an orange-brown oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine (3×10 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification of the crude material by column chromatography on silica gel (15:1 CH2Cl2-MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0273d9f4f67e49a89d10c34172dc79bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863293B2

Notizen zur Reaktion

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