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Trimethylsilyl isocyanate → 4-[(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid amide

HRID 251157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251157
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][N:10]([CH2:17][C:18]2[C:23]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:11]2[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.C[Si]([N:31]=[C:32]=[O:33])(C)C>CC(O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:9][N:10]([CH2:17][C:18]2[C:23]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=2)[CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:32]([NH2:31])=[O:33])[CH2:13][CH2:12]2)=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70696Trimethylsilyl isocyanateHCID 58997074(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-piperidin-4-yl-amine

Produkt 1

HCID 589970564-[(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid amideAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3,5-Dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-(3-isopropyl-pyridin-2-ylmethyl)-piperidin-4-yl-amine (145 mg, 0.41 mmol) was dissolved in i-PrOH (4 mL) and treated with trimethylsilylisocyanate (78 μL, 0.58 mmol) at room temperature for 16 hours. The solution was then concentrated under reduced pressure and dried in vacuo. The crude material was purified by column chromatography with silica gel (15:1:0.1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH) to give COMPOUND 301 as a colorless oil (118 mg, 73%). 1H NMR (CDCl3) δ 0.93 (d, 6H, J=6.6 Hz), 1.66 (q, 2H, J=11.1 Hz), 1.89 (br d, 2H, J=12.3 Hz), 2.17 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.68 (br t, 3H, J=12.3 Hz), 2.82 (sept, 1H, J=6.6 Hz), 3.77 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 4.00 (br d, 2H, J=12.6 Hz), 4.45 (br, 2H(NH2)), 7.15 (m, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.50 (d, 1H, J=7.2 Hz), 8.19 (s, 1H), 8.32 (d, 1H, J=3.6 Hz). 13C NMR (CDCl3) δ 17.91, 18.07, 23.21 (2C), 26.93 (2C), 27.00, 44.49 (2C), 53.97 (2C), 56.89, 122.79, 131.89, 132.84, 133.47, 138.68, 144.03, 145.03, 146.26, 154.10, 155.91, 157.78. ES-MS m/z 396 (M+H). Anal. Calcd. for C23H33N5O.0.8CH2Cl2: C, 67.39; H, 8.51; N, 17.08. Found: C, 67.33; H, 8.23; N, 17.27.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was then concentrated under reduced pressure
  2. customdried in vacuo
  3. customThe crude material was purified by column chromatography with silica gel (15:1:0.1 CH2Cl2/MeOH/NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f9915a614f4474aa5ca5dea9ccbff2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07863293B2

Notizen zur Reaktion

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