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Acrylamide → 7-[(3RS,5SR)-4-(3-Amino-3-oxopropyl)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6-fluoro-8-methoxy-N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide

HRID 251864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 251864
[CH3:1][CH:2]1[NH:7][CH:6]([CH3:8])[CH2:5][N:4]([C:9]2[C:18]([O:19][CH3:20])=[C:17]3[C:12]([C:13](=[O:42])[C:14]([C:26]([NH:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[CH:32][C:31]=4[CH3:41])=[O:27])=[CH:15][N:16]3[CH2:21][C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:11][C:10]=2[F:43])[CH2:3]1.[C:44]([NH2:48])(=[O:47])[CH:45]=[CH2:46].Cl([O-])(=O)(=O)=O.[Li+]>C(#N)C.CS(C)=O>[NH2:48][C:44](=[O:47])[CH2:45][CH2:46][N:7]1[CH:6]([CH3:8])[CH2:5][N:4]([C:9]2[C:18]([O:19][CH3:20])=[C:17]3[C:12]([C:13](=[O:42])[C:14]([C:26]([NH:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][C:37]([F:40])([F:38])[F:39])=[CH:32][C:31]=4[CH3:41])=[O:27])=[CH:15][N:16]3[CH2:21][C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:11][C:10]=2[F:43])[CH2:3][CH:2]1[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6579AcrylamideHCID 23665649Lithium perchlorateHCID 724938447-[(3RS,5SR)-3,5-Dimethylpiperazin-1-yl]-6-fluoro-8-methoxy-N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 724938167-[(3RS,5SR)-4-(3-Amino-3-oxopropyl)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6-fluoro-8-methoxy-N-[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)benzyl]-4-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileKatalysatorHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A few drops of acetonitrile are added at room temperature to 55 mg of the compound of Example 52, 18 mg of acrylamide and 35 mg of lithium perchlorate, so that a stirrable suspension results. The mixture is heated to 70° C. over night and left to cool. After the addition of DMSO the whole mixture is separated by preparative HPLC (Method 5). After concentrating the suitable fractions and drying under high vacuum 30 mg (40% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. customresults
  2. waitleft
  3. temperatureto cool
  4. customis separated by preparative HPLC (Method 5)
  5. concentrationAfter concentrating the suitable fractions
  6. dry with materialdrying under high vacuum 30 mg (40% of theory) of the title compound
  7. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b93aa94662c4e62b1e0a9feeacf9e77
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07867992B2

Notizen zur Reaktion

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