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Methyl iodide → 5-Bromo-2-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-pyridine

HRID 252362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 252362
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.I[CH3:16]>C1C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[C:5]([O:8][CH3:16])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 231494755-bromo-3-(3-methoxypropoxy)-1H-pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 231494925-Bromo-2-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 21 mmol 5-bromo-3-(3-methoxy-propoxy)-1H-pyridin-2-one, 14 mmol silver carbonate and 25 mmol iodomethane in 35 ml of benzene are stirred at 40-50° C. for 24 hours with exclusion of light. The mixture is cooled in an ice bath and the silver salts are removed by filtration. The filtrate is washed with 2% aqueous sodium hydrogencarbonate solution and with water (2×). The organic layer is dried over sodium sulphate, filtered and concentrated. The title compound is obtained from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F) and identified based on its Rf value.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled in an ice bath
  2. customthe silver salts are removed by filtration
  3. washThe filtrate is washed with 2% aqueous sodium hydrogencarbonate solution and with water (2×)
  4. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-859fe21e75bd43249bd83b7a57b50340
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07868036B2

Notizen zur Reaktion

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