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Ethanaminium, N,N,N-triethyl-, fluoride (1:1) → Methyl 2-((S)-(3-chlorophenyl)((R)-4-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(methylamino)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)butan-2-ylcarbamoyl)morpholin-2-yl)methoxy)ethylcarbamate

HRID 253605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 253605
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([C@@H:17]2[O:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23](=[O:47])[NH:24][C@H:25]([C@H:33]([OH:46])[CH2:34][N:35](C)[C:36](OCC[Si](C)(C)C)=O)[CH2:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]3)[CH2:18]2)[O:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:16])[O:14][CH3:15])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[N+](CC)(CC)(CC)CC.[F-]>CC#N>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([C@@H:17]2[O:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23](=[O:47])[NH:24][C@H:25]([C@H:33]([OH:46])[CH2:34][NH:35][CH3:36])[CH2:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][O:30][CH2:29][CH2:28]3)[CH2:18]2)[O:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:16])[O:14][CH3:15])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 69582Ethanaminium, N,N,N-triethyl-, fluoride (1:1)HCID 66861750Methyl 2-((S)-(3-chlorophenyl)((R)-4-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-methyl-N-(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl)amino)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)butan-2-ylcarbamoyl)morpholin-2-yl)methoxy)ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 16752763Methyl 2-((S)-(3-chlorophenyl)((R)-4-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(methylamino)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)butan-2-ylcarbamoyl)morpholin-2-yl)methoxy)ethylcarbamateAusbeute 12,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 10 mL flask was charged with methyl 2-((S)-(3-chlorophenyl)((R)-4-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-methyl-N-(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl)amino)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)butan-2-ylcarbamoyl)morpholin-2-yl)methoxy)ethylcarbamate (30 mg, 0.043 mmol) dissolved in MeCN (4 mL) and Et4NF (14 mg, 0.094 mmol) was added. The mixture was stirred for 0.5 h under reflux. After stirring, it was monitored by HPLC until the reaction ended. The solution was concentrated in vacuo and purified by HPLC to give the target compound (2.97 mg, 12%). 1H NMR (MeOD) 1.27-1.30 (m, 2H), 1.32-1.40 (m, 2H), 1.51-1.62 (m, 2H), 1.65-1.80 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 1.75-1.90 (m, 2H), 1.90-3.10 (m, 4H), 3.65 (s, 3H), 3.80-3.95 (m, 5H), 4.05-4.20 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux
  2. stirringAfter stirring
  3. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  4. custompurified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30caf40a8ac34126bfc62f556e4938bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07872028B2

Notizen zur Reaktion

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