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4-Methoxybenzylamine → N-(4-methoxybenzyl)-5-bromo-3-(1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-amine

HRID 253959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 253959
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][NH2:10])=[CH:5][CH:4]=1.[Br:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C:19]2[N:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:30])[C:25]=3[Cl:31])[CH:21]=[CH:22][N:23]=2)[C:15](Cl)=[N:16][CH:17]=1>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][NH:10][C:15]2[C:14]([C:19]3[N:20]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([Cl:30])[C:25]=4[Cl:31])[CH:21]=[CH:22][N:23]=3)=[CH:13][C:12]([Br:11])=[CH:17][N:16]=2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 581798675-bromo-2-chloro-3-(1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 58180101N-(4-methoxybenzyl)-5-bromo-3-(1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of excess (4-methoxyphenyl)methanamine (0.2 mL) in dioxane (2 mL) was added 5-bromo-2-chloro-3-(1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine (0.089 g, 0.222 mmol). The mixture was heated at 100° C. for 16 hours in a sealed reaction vessel. The mixture was then cooled, diluted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, and the combined organics dried over sodium sulfate. After filtration and concentration, the residue was purified by flash chromatography (20% hexanes/methylene chloride to 25% ethyl acetate/methylene chloride to provide 0.065 g of N-(4-methoxybenzyl)-5-bromo-3-(1-(2,3-dichlorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-amine [LC-MS m/e=505.0 (M+H)]. Using the same procedure, N-(4-methoxybenzyl)-5-bromo-3-(1-(2,3-difluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-amine and N-(4-methoxybenzyl)-5-bromo-3-(1-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin-2-amine can be produced from 5-bromo-2-chloro-3-(1-(2,3-difluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine and 5-bromo-2-chloro-3-(1-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridine, respectively

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. dry with materialthe combined organics dried over sodium sulfate
  4. filtrationAfter filtration and concentration
  5. customthe residue was purified by flash chromatography (20% hexanes/methylene chloride to 25% ethyl acetate/methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c3fe3aec15844f6a495ef6fff711e5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07872031B2

Notizen zur Reaktion

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