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Sodium Bicarbonate → N-(3-furan-3-yl-1H-indazol-5-yl)-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide

HRID 25412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 25412
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([N:11]([S:19]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=3[S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])(=[O:21])=[O:20])C(OC(C)(C)C)=O)[CH:9]=2)[N:4](C(OC(C)(C)C)=O)[N:3]=1.[O:39]1[CH:43]=[CH:42][C:41](B(O)O)=[CH:40]1.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O>[O:39]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([C:2]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH:11][S:19]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=4[S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])(=[O:21])=[O:20])[CH:9]=3)[NH:4][N:3]=2)=[CH:40]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2734358Furan-3-boronic acidHCID 22567083tert-butyl 3-iodo-5-(N-tert-butoxycarbonyl-2-methylsulfonylbenzenesulfonylamino)indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 22567379N-(3-furan-3-yl-1H-indazol-5-yl)-2-methylsulfonylbenzenesulfonamideAusbeute 35,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(3-Furan-3-yl-1H-indazol-5-yl)-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide can be obtained as described in Example 47 from of 2 g of tert-butyl 3-iodo-5-(N-tert-butoxycarbonyl-2-methylsulfonylbenzenesulfonylamino)indazole-1-carboxylate, 660 mg of 3-furanboronic acid, 80 ml of dimethylformamide, 6.4 ml of a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 85.4 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium[0]. 440 mg of N-(3-furan-3-yl-1H-indazol-5-yl)-2-methylsulfonylbenzenesulfonamide are thus obtained in the form of a white solid melting at 249° C. (analysis C18H15N3O5S2 % calculated C, 51.79; H, 3.62; N, 10.07; O, 19.16; S, 15.36. % found C, 51.63; H, 3.55; N, 10.00; S, 15.13).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3c81367a6024644b28cb31e60c94270
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06858638B2

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