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Sodium Bicarbonate → 2-methylsulfonyl-N-(3-naphthalen-2-yl-1H-indazol-5-yl)benzenesulfonamide

HRID 25427
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 25427
I[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([NH:11][S:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])(=[O:14])=[O:13])[CH:9]=2)[N:4](C(OC(C)(C)C)=O)[N:3]=1.[CH:32]1[C:41]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH:35]=[CH:34][C:33]=1B(O)O.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:24][S:21]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=1[S:12]([NH:11][C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[NH:4][N:3]=[C:2]2[C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:41]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[CH:35]=1)(=[O:13])=[O:14])(=[O:22])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2734375(Naphthalen-2-yl)boronic acidHCID 22567134Tert-butyl 3-iodo-5-(2-methylsulfonylbenzenesulfonylamino)indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 225670332-methylsulfonyl-N-(3-naphthalen-2-yl-1H-indazol-5-yl)benzenesulfonamideAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methylsulfonyl-N-(3-naphthalen-2-yl-1H-indazol-5-yl)benzenesulfonamide can be obtained as described in Example 59 from 0.5 g of tert-butyl 3-iodo-5-(2-methylsulfonylbenzenesulfonylamino)indazole-1-carboxylate, 298 mg of 2-naphthaleneboronic acid, 20 ml of dimethylformamide, 1.88 ml of a saurated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 24.5 mg of tetrakis(triphenylphosphine)palladium[0]. 120 mg of 2-methylsulfonyl-N-(3-naphthalen-2-yl-1H-indazol-5-yl)benzenesulfonamide are thus obtained in the form of a white solid melting at 221° C. (analysis C24H19N3O4S2 % calculated C, 60.36; H, 4.01; N, 8.80; O, 13.40; S, 13.43. % found C, 60.09, H, 4.06; N, 8.55; S, 13.51).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b49349faf7864ba68350676bdb121b26
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06858638B2

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