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{4-[4-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropoxy)phenyl]butyl}carbamic acid benzyl ester → {3-[4-(4-Aminobutyl)phenoxy]-1-carbamoylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester

HRID 254362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 254362
C(OC(=O)[NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][CH2:23][CH:24]([NH:28][C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[C:25](=[O:27])[NH2:26])=[CH:17][CH:16]=1)C1C=CC=CC=1>[OH-].[OH-].[Pd+2].CO.ClCCl>[C:32]([O:31][C:29](=[O:30])[NH:28][CH:24]([C:25](=[O:27])[NH2:26])[CH2:23][CH2:22][O:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH2:10])=[CH:20][CH:19]=1)([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 59750592{4-[4-(3-tert-Butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropoxy)phenyl]butyl}carbamic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 66849495{3-[4-(4-Aminobutyl)phenoxy]-1-carbamoylpropyl}carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-Cbz amide 110 (436 mg, 0.873 mmol) and Pearlman's catalyst (100 mg) in methanol (10 mL) and dichloromethane (10 mL) was stirred under atmospheric hydrogen for 18 h. Catalyst was removed by suction filtration over Celite and the filtrate was concentrated to give a colorless oil (318 mg, 100% crude yield). Crude product 120 was used for next step without further purification. m/z (ESI) 366 [C19H31N3O4+H]+.

Aufarbeitung

  1. customCatalyst was removed by suction filtration over Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customto give a colorless oil (318 mg, 100% crude yield)
  4. customCrude product 120 was used for next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de88cd79eb1942efb1c46d535ade65c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875619B2

Notizen zur Reaktion

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