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Triethylamine → 5-Chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

HRID 254765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 254765
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH2:11])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C(N(CC)CC)C.[Cl:19][C:20]1[N:21]=[CH:22][C:23]([C:26](Cl)=[O:27])=[N:24][CH:25]=1>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:11][C:26]([C:23]2[CH:22]=[N:21][C:20]([Cl:19])=[CH:25][N:24]=2)=[O:27])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 227703,4-DimethoxyanilineHCID 152157435-Chloropyrazine-2-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 848200245-Chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamideAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3,4-dimethoxy phenylamine (0.306 g, 2 mmol) and triethylamine (0.557 ml, 4 mmol) in dichloromethane (20 ml) was added 5-chloro-pyrazine-2-carbonyl chloride (0.354 g, 2 mmol) at 0-5° C. The mixture was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The mixture was diluted with methylene chloride (20 ml), washed with saturated NaHCO3 (20 ml), brine (20 ml), dried (anhyd. Na2SO4) and concentrated to get 0.42 g of crude 5-chloro-pyrazine-2 carboxylic acid (3,4-dimethoxy-phenyl)-amide, which was directly used in the next reaction.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 (20 ml), brine (20 ml)
  2. dry with materialdried (anhyd. Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2750b87a67146a7aea3a0a188a84cae
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875622B2

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