StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → HCID 178429089, Verbindung

HRID 254831
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 254831
[NH2-].[Na+].[CH3:3][C:4](=[O:9])[C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6].[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[N:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][C:23]=3[Cl:29])[N:20]=[C:19]([C:30](OCC)=[O:31])[C:18]=2[CH3:35])=[CH:13][CH:12]=1.Cl>C1COCC1>[Cl:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]2[N:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][C:23]=3[Cl:29])[N:20]=[C:19]([C:30](=[O:31])/[CH:3]=[C:4](\[OH:9])/[C:5]([CH3:8])([CH3:7])[CH3:6])[C:18]=2[CH3:35])=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6416PinacoloneHCID 24533Sodium amideHCID 10938462Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 178429089HCID 178429089, VerbindungAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of sodium amide (215 mg, 5.5 mmol) in THF (5 mL) was added pinacolone (1.0 M THF solution, 5 mL, 5.0 mmol). The reaction mixture was refluxed at 80° C. for 30 min and then ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (4) (2.05 g, 5.0 mmol) in THF (15 mL) was added. The resulting solution was stirred and refluxed at 80° C. overnight. HCl aquous solution (11.0M, 50 mL) was added and extracted organic layer with ethyl acetate (50 mL twice). The combined organic phase was evaporated under vacuum. The crude residue was further purified by prep HPLC to provide 0.862 g (1.86 mmol, 37%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed at 80° C. overnight
  2. extractionextracted organic layer with ethyl acetate (50 mL twice)
  3. customThe combined organic phase was evaporated under vacuum
  4. customThe crude residue was further purified by prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ca88733c03b4795805f39eaa4d215a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875647B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion