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Sodium hydride → HCID 178487287, Verbindung

HRID 255233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255233
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[O:11][CH2:10][C:9](=[O:12])[NH:8][C:7]=2[CH:13]=1.[H-].[Na+].CS(O[CH2:21][CH2:22][C@H:23]1[CH2:28][CH2:27][C@H:26]([NH:29][C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:25][CH2:24]1)(=O)=O.COC1C=C2C(C=CC(=O)N2CCN2CCC(NC(=O)OC(C)(C)C)CC2)=CC=1>ClCCl.CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[O:11][CH2:10][C:9](=[O:12])[N:8]([CH2:21][CH2:22][C@H:23]3[CH2:24][CH2:25][C@H:26]([NH:29][C:30](=[O:31])[O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])[CH2:27][CH2:28]3)[C:7]=2[CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 132049526-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one2×HCID 59371209tert-butyl {1-[2-(7-methoxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethyl]piperidin-4-yl}carbamateHCID 178453928HCID 178453928, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178487287HCID 178487287, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (Intermediate 48) (310 mg, 1.73 mmol) was deprotonated with sodium hydride and alkylated with 2-{trans-4-[(tert butoxycarbonyl)amino]cyclohexyl}ethyl methanesulfonate (Intermediate 76) (2 mmol) as described for Intermediate 2. Chromatography on silica gel with dichloromethane/methanol (20:1) afforded the product as a solid (58%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e451f9ec25834c5c87f654296b3c7ad5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07875715B2

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