3-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-6-carbaldehyde → 6-[({1-[2-(6,8-Difluoro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)ethyl]piperidin-4-yl}amino)methyl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one

HRID 255360Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255360
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][N:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([F:21])=[CH:17][C:18]=3[F:20])[N:13]=[CH:12][C:11]2=[O:22])[CH2:4][CH2:3]1.[O:23]=[C:24]1[CH2:29][O:28][C:27]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([CH:34]=O)=[N:33][C:26]=2[NH:25]1.C(O[BH3-])(=O)C.[Na+]>>[F:21][C:16]1[CH:15]=[C:14]2[C:19](=[C:18]([F:20])[CH:17]=1)[N:10]([CH2:9][CH2:8][N:5]1[CH2:6][CH2:7][CH:2]([NH:1][CH2:34][C:32]3[CH:31]=[CH:30][C:27]4[O:28][CH2:29][C:24](=[O:23])[NH:25][C:26]=4[N:33]=3)[CH2:3][CH2:4]1)[C:11](=[O:22])[CH:12]=[N:13]2

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 218737373-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-6-carbaldehydeHCID 23670382SodiumacetoxyborohydrideHCID 667739801-[2-(4-Aminopiperidin-1-yl)ethyl]-6,8-difluoroquinoxalin-2(1H)-one2×

Produkt 1

HCID 667743736-[({1-[2-(6,8-Difluoro-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)ethyl]piperidin-4-yl}amino)methyl]-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one

Versuchsvorschrift

1-[2-(4-Aminopiperidin-1-yl)ethyl]-6,8-difluoroquinoxalin-2(1H)-one (Intermediate 196, 52 mg) was reacted with 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine-6-carbaldehyde (WO 2004/058144) and sodium acetoxyborohydride as described for Example 107 yielding 29 mg of the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1908addf940a4b80b27e36578c9c7e10
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_01
Patentnummer
US07875715B2

Notizen zur Reaktion

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