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Hydrochloric Acid → HCID 20164696, Verbindung

HRID 255840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 255840
C([O:3][C:4]([C:6]([CH:14]([CH2:23][C:24]#[CH:25])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=1[Cl:22])([C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[OH:7])=[CH2:5])C.Cl>CO>[Cl:22][C:16]1[CH:17]=[C:18]([Cl:21])[CH:19]=[CH:20][C:15]=1[CH:14]([CH2:23][C:24]#[CH:25])[C:6]([OH:7])([C:8]1[CH:9]=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:4](=[O:3])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 20164645HCID 20164645, Verbindung

Produkt 1

HCID 20164696HCID 20164696, VerbindungAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.0 g of α-(1-ethoxyvinyl)-α-[2,4-dichloro-α-(2-propynyl)-benzyl]-3-pyridinemethanol (see Example 3, 1st end product), 1 ml of concentrated hydrochloric acid and 15 ml of methanol as a clear yellow solution is held at room temperature for 1 hour. Thereafter, the mixture is evaporated under reduced pressure in order to remove methanol and the residue is neutralized with saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The aqueous mixture is extracted with ethyl acetate and the organic phase is washed with saturated aqueous sodium chloride solution and evaporated. Finally, the residue is recrystallized from methylene chloride/n-hexane. There are obtained 1.8 g of 4-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-3-(3-pyridyl)-6-heptyn-2-one, m.p. 132° C.

Aufarbeitung

  1. customThereafter, the mixture is evaporated under reduced pressure in order
  2. customto remove methanol
  3. extractionThe aqueous mixture is extracted with ethyl acetate
  4. washthe organic phase is washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. customevaporated
  6. customFinally, the residue is recrystallized from methylene chloride/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4efa9d6aa6846789db741a00ed5ed54
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04699652

Notizen zur Reaktion

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