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Dimethyl acetylenedicarboxylate → Dimethyl 3-thienylaminobutenedioate

HRID 256111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 256111
[NH2:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][S:4][CH:3]=1.[CH3:7][O:8][C:9]([C:11]#[C:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[O:10]>CO>[S:4]1[CH:5]=[CH:6][C:2]([NH:1][C:11](=[CH:12][C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[C:9]([O:8][CH3:7])=[O:10])=[CH:3]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12980Dimethyl acetylenedicarboxylateHCID 640543Thiophen-3-amine

Produkt 1

HCID 56624739Dimethyl 3-thienylaminobutenedioate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Aminothiophene is redissolved in methanol (500 mL) cooled in an ice bath and dimethylacetylenedicarboxylate (80 g; 0.50 mol) is added dropwise. The mixture is stirred at room temperature for 15 hours and 30 minutes, the methanol removed under reduced pressure and 1,2-dichloroethane is added. This solvent is also evaporated off to give dimethyl 3-thienylaminobutenedioate as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. customthe methanol removed under reduced pressure and 1,2-dichloroethane
  3. additionis added
  4. customThis solvent is also evaporated off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2f9da94f0164059b226ff8a22801101
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04701208

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