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Phosphorus oxychloride → 7-[2-(2-Formamido-5-chlorothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 256442
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 256442
[NH2:1][CH:2]1[C:19](=[O:20])[N:4]2[C:5]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[C:6]([CH2:9][S:10][C:11]3[S:12][CH:13]=[N:14][N:15]=3)[CH2:7][S:8][C@H:3]12.C[Si](CC(N)=O)(C)C.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[CH:34]([NH:36][C:37]1[S:38][C:39]([Cl:49])=[C:40]([C:42](=[N:46][O:47][CH3:48])[C:43](O)=[O:44])[N:41]=1)=[O:35]>C(OCC)(=O)C.CN(C)C=O>[CH:34]([NH:36][C:37]1[S:38][C:39]([Cl:49])=[C:40]([C:42](=[N:46][O:47][CH3:48])[C:43]([NH:1][CH:2]2[C:19](=[O:20])[N:4]3[C:5]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[C:6]([CH2:9][S:10][C:11]4[S:12][CH:13]=[N:14][N:15]=4)[CH2:7][S:8][C@H:3]23)=[O:44])[N:41]=1)=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 357676Acetamide, 2-(trimethylsilyl)-HCID 128891877-Amino-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3cephem-4-carboxylic acidHCID 538747752-(2-Formamido-5-chlorothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid

Produkt 1

HCID 131715353
7-[2-(2-Formamido-5-chlorothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
Ausbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 7-amino-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (4.3 g.) and trimethylsilylacetamide (17.1 g.) in dry ethyl acetate (130 ml.) and a solution of dimethylformamide (0.92 ml.), phosphoryl chloride (1.09 ml.) and 2-(2-formamido-5-chlorothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid (syn isomer, 2.6 g.) in dry ethyl acetate (27 ml.) were treated in a similar manner to that of Example 1-(1) to give 7-[2-(2-formamido-5-chlorothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer, 5.6 g.).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58a6493a6f6743d1a90e645d1727ab24
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04703046

Notizen zur Reaktion

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