Imidazole → Benzyl (2RS)-2-Benzyl-3-(imidazol-1-yl)propionate

HRID 256547

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 256547
[CH2:1]([C:8](=[CH2:19])[C:9]([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:20]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]1>C(#N)C>[CH2:1]([CH:8]([CH2:19][N:20]1[CH:24]=[CH:23][N:22]=[CH:21]1)[C:9]([O:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 795ImidazoleHCID 10912012Benzyl 2-Benzylacrylate

Produkt 1

HCID 54041659Benzyl (2RS)-2-Benzyl-3-(imidazol-1-yl)propionateAusbeute 94,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The resultant compound from Example 73 (10.00 g, 36.93 mmol) and imidazole (5.40 g, 79.3 mmol) in acetonitrile (10 mL) were heated at reflux for 44 h. The mixture was evaporated and the residue was chromatographed on silica gel with 2% methanol in chloroform to afford 11.20 g (88%) of the desired product as an oil: TLC (5% methanol/95% chloroform) Rf =0.35; 1H-NMR (CDCl3) 7.38 (s, 1H), 7.38-7.05 (m, 10H), 7.00 (dd, 1H), 6.80 (dd, 1H), 5.03 (d, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.25 (1H), 4.03 (dd, 1H), 3.22-3.09 (m, 1H), 3.02 (dd, 1H), 2.78 (dd, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 44 h
  2. customThe mixture was evaporated
  3. customthe residue was chromatographed on silica gel with 2% methanol in chloroform

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31d51074cc414e9388d23cc517fb544b
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
Patentnummer
US05258362

Verknüpfte Notizen

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