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Trifluoroacetic acid → 2-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid

HRID 256594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 256594
C([O:5][C:6](=[O:41])[CH2:7][C:8]1([C:28]([O:30][CH:31]2[CH:36]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:35][CH2:34][CH:33]([CH3:40])[CH2:32]2)=[O:29])[N:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]2[C:11](=[O:17])[N:10]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Br:25])=[CH:21][C:20]=2[F:26])[C:9]1=[O:27])(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[Br:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH2:18][N:10]2[C:9](=[O:27])[C:8]([C:28]([O:30][CH:31]3[CH:36]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:35][CH2:34][CH:33]([CH3:40])[CH2:32]3)=[O:29])([CH2:7][C:6]([OH:41])=[O:5])[N:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]3[C:11]2=[O:17])=[C:20]([F:26])[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 677225582-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 197854242-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid tert-butyl ester (Diastereomer A) (30.0 g) and trifluoroacetic acid (112.5 g, 76.0 ml) in anhydrous dichloromethane (120 ml) was refluxed for 1.5 hours and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in a mixture of acetonitrile and toluene. The resulting solution was evaporated under reduced pressure to give the title compound (Diastereomer A) (27.3 g, quantitative) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 1.5 hours
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in a mixture of acetonitrile and toluene
  4. customThe resulting solution was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce6a51d9e8f94ffe82e544306b63d654
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05258382

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