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Hydrochloric Acid → 3-Bromo-2-benzoylamino-5-nitropyridine

HRID 256815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 256815
N1C=CC=CC=1.[NH2:7][C:8]1[C:13]([Br:14])=[CH:12][C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:10][N:9]=1.[C:18](Cl)(=[O:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.Cl>C(#N)C>[Br:14][C:13]1[C:8]([NH:7][C:18](=[O:25])[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[N:9][CH:10]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 27344122-Amino-3-bromo-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 197840833-Bromo-2-benzoylamino-5-nitropyridineAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 mλ of pyridine was added to 2-amino-3-bromo-5-nitropyridine (A) (21.8 g; 0.1 mole) in 300 ,λ of acetonitrile at room temperature in a stream of nitrogen followed by addition of benzoylchloride (24.4 g; 0.2 mole) and agitation for 3 hours. Then dilute hydrochloric acid (0.1N) was added to the resulting mixture. After extraction with ethyl acetate, the resulting ethyl acetate solution was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under a reduced pressure. The residue was recrystallized from methanol to give 3-bromo-2-benzoylamino-5-nitropyridine (B) (28.7 g; 89%).

Aufarbeitung

  1. extractionAfter extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialthe resulting ethyl acetate solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. distillationThe solvent was distilled off under a reduced pressure
  4. customThe residue was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94847534671745609f1c58357504e4c3
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05260177

Notizen zur Reaktion

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