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Cyclohexanecarbonyl chloride → Fuzapladib

HRID 257031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257031
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:12][S:13]([CH2:16][CH3:17])(=[O:15])=[O:14])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[CH:18]1([C:24](Cl)=[O:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]1>O1CCCC1>[CH2:16]([S:13]([NH:12][C:3]1[C:2]([NH:1][C:24]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)=[O:25])=[CH:7][C:6]([C:8]([F:11])([F:9])[F:10])=[CH:5][N:4]=1)(=[O:15])=[O:14])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 75938Cyclohexanecarbonyl chlorideHCID 10730665N-(3-amino-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)ethanesulfonamide

Produkt 1

HCID 154529FuzapladibAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.36 g of N-(3-amino-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)ethanesulfonamide was dissolved in 24 ml of dry tetrahydrofuran, and 1.54 g of cyclohexanecarbonyl chloride was dropwise added thereto under cooing with ice. After the dropwise addition, the mixture was stirred for one hour and further reacted at room temperature overnight. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained crystals were washed with ethyl ether to obtain 2.94 g of the desired product having a melting point of from 153° to 155° C.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the dropwise addition
  2. customfurther reacted at room temperature overnight
  3. customAfter completion of the reaction
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. washthe obtained crystals were washed with ethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b399165bd42c4cfdad69bb9986968fa3
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05260320

Notizen zur Reaktion

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