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Ethylene Glycol → HCID 54520115, Verbindung

HRID 257501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257501
[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:15]([CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])[N:14]=[N:13][N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].S(=O)(=O)(O)O.[CH2:25](O)[CH2:26][OH:27]>>[OH:27][CH2:26][CH2:25][O:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][N:15]1[C:11]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:12][N:13]=[N:14]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 15007308HCID 15007308, Verbindung

Produkt 1

HCID 54520115HCID 54520115, VerbindungAusbeute 47,4 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1 g (3.84 mM) of [5-(4-butylphenyl) tetrazol-1-yl] acetic acid in 5 ml of ethylene glycol was added 0.5 ml of sulfuric acid. After the addition, the mixture was stirred at 90° C. for 2.5 hrs. The mixture was then poured into ice-water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The resultant residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: chloroform/methyl alcohol=9/1) for separation and purification, to give 550 mg (yield 47.4%) of [5-(4-butylphenyl) tetrazol-1-yl] acetic acid 2-hydroxyethyl ester.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resultant residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: chloroform/methyl alcohol=9/1) for separation and purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35bf3521be5548ed98100964592e604e
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05262433

Notizen zur Reaktion

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