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Hydrochloric Acid → 4-Benzoyl-2(S)-trifluoroacetamidobutyric acid

HRID 257531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257531
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[C:3]([NH:5][C@@H:6]1[C:12](=[O:13])[O:11][C:9](=[O:10])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:4].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].Cl.C(O[CH2:25][CH3:26])(=O)C>C1C=CC=CC=1>[C:9]([CH2:8][CH2:7][C@H:6]([NH:5][C:3](=[O:4])[C:2]([F:15])([F:14])[F:1])[C:12]([OH:11])=[O:13])(=[O:10])[C:26]1[CH:25]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 2779007N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamideHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 143908104-Benzoyl-2(S)-trifluoroacetamidobutyric acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat at reflux for 3 hours a mixture of N-trifluoroacetyl-L-glutamic anhydride (18.0 g, 80 mmol) and AlCl3 (23.5 g, 177 mmol) in dry benzene (400 ml). Allow to cool, treat with ice (400 ml), conc. HCl (100 ml), and ethyl acetate (EtOAc) (400 ml). Dry the organic layer and concentrate to obtain the title compound as a brown crystalline solid (25 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. temperatureat reflux for 3 hours
  3. temperatureAllow to cool
  4. customDry the organic layer
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46bd8a2309e340c792f0e0c9cc52a5c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05262436

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