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(Diethylamino)sulfur trifluoride → Methyl 4-[bis(tert-Butoxy)phosphoryl-fluoromethyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-D,L-phenylalaninate

HRID 258173
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 258173
CCN(S(F)(F)[F:7])CC.[C:10]([O:14][P:15]([CH:22](O)[C:23]1[CH:45]=[CH:44][C:26]([CH2:27][CH:28]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[NH:29][C:30]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[O:31])=[CH:25][CH:24]=1)([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]>C(Cl)(Cl)Cl.[Cl-].[Na+].O>[C:10]([O:14][P:15]([CH:22]([F:7])[C:23]1[CH:45]=[CH:44][C:26]([CH2:27][CH:28]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])[NH:29][C:30]([O:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[O:31])=[CH:25][CH:24]=1)([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 10392366Methyl 4-[bis(tert-butoxy)phosphorylhydroxymethyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-D,L-phenylalaninate

Produkt 1

HCID 10369964Methyl 4-[bis(tert-Butoxy)phosphoryl-fluoromethyl]-N-(benzyloxycarbonyl)-D,L-phenylalaninateAusbeute 117 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To DAST (0.15 mL, 1.1 mmol) in anhydrous CHCl3 (0.6 mL) at -78° C. is slowly added compound 9 (536 mg, 1.0 mmol) in CHCl3 (2.0 mL). After 10 minutes, the reaction mixture is warmed to ambient temperature and stirred (20 minutes). The mixture is slowly diluted with brine (10 mL) then extracted with CHCl3 (2×10 mL) and the combined extracts dried (MgSO4) and evaporated under reduced pressure to yield crude 20 (629 mg). Purification by silica gel chromatography affords pure 20 as a syrup (295 mg, 55%).

Aufarbeitung

  1. customat -78° C.
  2. extractionthen extracted with CHCl3 (2×10 mL)
  3. dry with materialthe combined extracts dried (MgSO4)
  4. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e3a1b0c36374b32a765287e2cba03bb
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05264607

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