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Potassium Carbonate → 3-(2-Acetylphenyl)-1-(3-((7-chloro-2-quinolinyl)methoxy)phenyl)propanol

HRID 258475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 258475
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([OH:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[OH:13])(=[O:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:28][C:29]1[CH:38]=[CH:37][C:36]2[C:31](=[CH:32][C:33]([Cl:39])=[CH:34][CH:35]=2)[N:30]=1>CC(C)=O>[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:10][CH2:11][CH:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH2:28][C:29]2[CH:38]=[CH:37][C:36]3[C:31](=[CH:32][C:33]([Cl:39])=[CH:34][CH:35]=3)[N:30]=2)[CH:15]=1)[OH:13])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 102441602-(Bromomethyl)-7-chloroquinolineHCID 197372863-(3-(2-Acetylphenyl)-1-hydroxypropyl)phenol

Produkt 1

HCID 197372693-(2-Acetylphenyl)-1-(3-((7-chloro-2-quinolinyl)methoxy)phenyl)propanolAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the phenol of Step 4 (3.322 g, 12.3 mmol), K2CO3 (4.08 g, 29.5 mmol) and 2-(bromomethyl)-7-chloroquinoline (3.771 g, 14.7 mmol) in 60 mL of acetone was heated to reflux for 8 h. CD2Cl2 (100 mL) was added and the mixture was filtered through silica with EtOAc. Flash chromatography of the residue on silica using EtOAc:toluene 15:85 and 20:80 afforded 5.145 g (94%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 8 h
  3. additionCD2Cl2 (100 mL) was added
  4. filtrationthe mixture was filtered through silica with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-856beb7c00774745a2b65112fc2d6068
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05266568

Notizen zur Reaktion

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