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O-Xylene → 2-(2-Fluorophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

HRID 259565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 259565
[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[C:8](=O)[NH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)=O.C1(C)C(C)=CC=CC=1.P12(SP3(SP(SP(S3)(S1)=S)(=S)S2)=S)=[S:27]>N1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[C:4]1[S:27][C:8]2[C:7]([N:6]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7237O-XyleneHCID 14817Phosphorus sulfide (P2S5)HCID 124613983-(2-Fluorobenzoylamino)-2-pyridone

Produkt 1

HCID 227547712-(2-Fluorophenyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Fluorobenzoylamino)-2-pyridone (2 g.), 60 ml. of xylene and 15 ml of pyridine were heated until solution was complete. To this solution was added 6.5 grams of phosphorus pentasulfide and the mixture was heated at reflux for 16 hours. The reaction mixture was decanted from a gummy residue while hot, and the solvents were concentrated to dryness. The crystalline residue was recrystallized from ethanol to give 2-(2-fluorophenyl)thiazolo[ 5,4-b]pyridine, m.p. 119°-121° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. customThe reaction mixture was decanted from a gummy residue while hot, and the solvents
  4. concentrationwere concentrated to dryness
  5. customThe crystalline residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f46c679bcfa345cb8ce39092c9cc91f3
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04038396

Notizen zur Reaktion

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