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N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide → Methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate

HRID 261311
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 261311
[C:1]1(=[O:26])[N:5]([CH:6]2[C:19](=[O:20])[N:8]3[CH:9]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[C:10]([CH3:14])([CH3:13])[S:11](=[O:12])[C@H:7]23)[C:4](=[O:21])[C:3]2=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:2]12.[Cl:27]N(C)S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[CH3:13][C:10](=[CH2:14])[CH:9]([N:8]1[C:19](=[O:20])[CH:6]([N:5]2[C:4](=[O:21])[C:3]3=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:2]3[C:1]2=[O:26])[CH:7]1[S:11]([Cl:27])=[O:12])[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 13017215N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamideHCID 70610153Methyl 6-phthalimido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide

Produkt 1

HCID 20394803Methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 300 ml of carbon tetrachloride were added 3.7 g. (10 mmole) of methyl 6-phthalimido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide and 2.2 g. (10 mmol.) of N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide. The mixture was heated at reflux for 90 minutes. The reaction mixture then was cooled to room temperature, washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and divided into two equal portions.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 90 minutes
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab9a9c609740483d8cd680f746de75e8
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04165315

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