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Benzene → N-Butyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide

HRID 261796
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 261796
C[C:2]1[S:6][C:5]([CH2:7]CCCN)=[N:4][N:3]=1.C([N:14]([CH2:17][CH3:18])CC)C.[CH:19]1([C:22](Cl)=[O:23])[CH2:21][CH2:20]1.[CH:25]1C=CC=C[CH:26]=1>>[CH2:17]([N:14]([C:2]1[S:6][C:5]([CH3:7])=[N:4][N:3]=1)[C:22]([CH:19]1[CH2:21][CH2:20]1)=[O:23])[CH2:18][CH2:25][CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 8471TriethylamineHCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 70601298HCID 70601298, Verbindung

Produkt 1

HCID 21315319N-Butyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide

Versuchsvorschrift

N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)butylamine (1.7 g, 0.01 mole) in benzene (20 ml) was treated with triethylamine (1.53 ml) and cyclopropane carboxylic acid chloride (1.15 g). The reaction mixture was heated to reflux for 20 hours. The solution was then evaporated to dryness and the residue treated with ether and filtered. The solution was washed with water, dried and charcoaled, filtered and evaporated and the residue recrystallised from petrol ether (40°-60° C.) to give N-butyl-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)cyclopropane carboxamide as a white crystalline solid. m.p. 82°-84° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 20 hours
  3. customThe solution was then evaporated to dryness
  4. additionthe residue treated with ether
  5. filtrationfiltered
  6. washThe solution was washed with water
  7. customdried
  8. filtrationfiltered
  9. customevaporated
  10. customthe residue recrystallised from petrol ether (40°-60° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77d3a3fef2e04f588e7aa672995c5ab3
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04152442

Notizen zur Reaktion

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