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Phosgene → 2,5-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl isocyanate

HRID 262742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 262742
[C:1](Cl)(Cl)=[O:2].[F:5][C:6]([F:23])([F:22])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:12][C:10]=1[NH2:11]>C1(C)C=CC=CC=1>[F:5][C:6]([F:22])([F:23])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]([F:21])([F:19])[F:20])=[CH:12][C:10]=1[N:11]=[C:1]=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6371PhosgeneHCID 133704342,5-Bis(trifluoroethoxy)aniline

Produkt 1

HCID 133704362,5-Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl isocyanate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

to a cooled (15°-20° C.) solution of 67.6 g. (0.684 mole) of phosgene in 250 ml. of toluene is added dropwise over one hour a solution of 49.5 g. (0.171 mole) of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)aniline in 350 ml. of toluene. After addition is complete, stirring is continued for 30 minutes, then the mixture is heated to its reflux temperature and maintained at reflux for 30 minutes. The solution is evaporated to provide a liquid residue which gradually crystallizes. The solid is recrystallized from heptane to provide 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl isocyanate as a white solid, m.p. 50°-52° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto a cooled (15°-20° C.) solution of 67.6 g
  2. additionAfter addition
  3. temperaturethe mixture is heated to its
  4. temperaturereflux temperature
  5. temperaturemaintained
  6. temperatureat reflux for 30 minutes
  7. customThe solution is evaporated
  8. customto provide a liquid residue which
  9. customgradually crystallizes
  10. customThe solid is recrystallized from heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a09baf2f0a964295b86915bc0e3eee3d
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04154941

Notizen zur Reaktion

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