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Tetrabromophthalic anhydride → 8-Methyl-5-(3,4,5,6-tetrabromophthalimido)-quinaldine

HRID 26365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26365
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH3:12])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH3:13])=[N:7]2.[Br:14][C:15]1[C:25]([Br:26])=[C:24]([Br:27])[C:23]([Br:28])=[C:17]2[C:18]([O:20][C:21](=O)[C:16]=12)=[O:19]>ClC1C(Cl)=C(Cl)C=CC=1>[CH3:12][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:2]([N:1]2[C:21](=[O:20])[C:16]3=[C:15]([Br:14])[C:25]([Br:26])=[C:24]([Br:27])[C:23]([Br:28])=[C:17]3[C:18]2=[O:19])=[C:3]2[C:8]=1[N:7]=[C:6]([CH3:13])[CH:5]=[CH:4]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12443Tetrabromophthalic anhydrideHCID 213229152,8-Dimethylquinolin-5-amine

Produkt 1

HCID 213229318-Methyl-5-(3,4,5,6-tetrabromophthalimido)-quinaldineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 68951,2,3-TrichlorobenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

172 g (1.0 mole) of 5-amino-8-methylquinaldine and 464 g (1.0 mole) of 3,4,5,6-tetrabromophthalic anhydride were reacted in 2,000 g of trichlorobenzene for 2 hours under reflux to afford 532 g (0.86 mole) of 8-methyl-5-(3,4,5,6-tetrabromophthalimido)-quinaldine. 369 g (1.29 moles) of tetrachlorophthalic anhydride and 2,000 g of α-chloronaphthalene were added, and the mixture was reacted for 2 hours under reflux. The product was collected by hot filtration at 120° C., and dispersed in 1,000 g of α-chloronaphthalene, and the mixture was heated with stirring to wash the product. After hot filtration, the product was washed with ethanol and dried to afford 671 g (0.75 mole) of a yellow compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21312ec3dc5f475ba2e9a6903143ed6a
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04150025

Notizen zur Reaktion

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