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benzhydryl (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-chloro-vinyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate → Sodium (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-chloro-vinyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

HRID 263746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 263746
[Cl:1]/[CH:2]=[CH:3]/[C@:4]1([CH3:30])[S:10](=[O:12])(=[O:11])[C@H:9]2[N:6]([C:7](=[O:13])[CH2:8]2)[C@H:5]1[C:14]([O:16]C(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=[O:15].C(C(CCCC)C([O-])=O)C.[Na+:41]>C1C(O)=CC=CC=1C.CC(CC(C)C)=O>[Cl:1]/[CH:2]=[CH:3]/[C@:4]1([CH3:30])[S:10](=[O:12])(=[O:11])[C@H:9]2[N:6]([C:7](=[O:13])[CH2:8]2)[C@H:5]1[C:14]([O-:16])=[O:15].[Na+:41]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10742000benzhydryl (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-chloro-vinyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylateHCID 23672331Sodium 2-ethylhexanoate

Produkt 1

HCID 86750938Sodium (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-chloro-vinyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 342M-CresolLösungsmittel
HCID 7909
Methyl Isobutyl Ketone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

385 mg (0.86 mmol) of benzhydryl (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-chloro- vinyl) -3- methyl-4,4,7-trioxo-4-thia- 1-aza-bicyclo [3.2.0]heptane-2-carboxylate are dissolved in 2.3 ml of m-cresol under argon and stirred at 50° C. for 4 hours. Subsequently, the mixture was diluted with 15 ml of isobutyl methyl ketone, treated with 0.50 ml of sodium 2-ethylcaproate (2N solution in ethyl acetate) and extracted three times with 8 ml of water each time. The combined aqueous phases were washed once with 10 ml of isobutyl methyl ketone, lyophilized and the lyophilizate obtained was chromatographed over polymeric hydrophobic gel with water as the eluent. Yield: 57 mg (32%) MS: (M--Na)- 278.2 IR (KBr): 1780, 1626, 1564, 1417, 1329, 1145 cm-1

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with 8 ml of water each time
  2. washThe combined aqueous phases were washed once with 10 ml of isobutyl methyl ketone
  3. customthe lyophilizate obtained
  4. customwas chromatographed over polymeric hydrophobic gel with water as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e606b15b4c5498c94046bd224fef880
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05644053

Notizen zur Reaktion

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