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Sodium Hydroxide → ethyl 6-amino-2,2-bisfluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxylate

HRID 264822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264822
[F:1][CH2:2][C:3]1([CH2:21][F:22])[CH:8]=[C:7]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:6]2[CH:14]=[C:15]([N+:18]([O-])=O)[CH:16]=[CH:17][C:5]=2[O:4]1.[OH-].[Na+]>C(O)C>[NH2:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:5]2[O:4][C:3]([CH2:2][F:1])([CH2:21][F:22])[CH:8]=[C:7]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:6]=2[CH:14]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 19037092ethyl 2,2-bisfluoromethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 19037020ethyl 6-amino-2,2-bisfluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxylateAusbeute 13,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 42.0 g of ethyl 2,2-bisfluoromethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran-4-carboxylate, 88 g of stannous chloride and 500 ml of ethyl alcohol was heated while refluxing for 2 hours. A 2N aqueous solution of sodium hydroxide was added to the reaction mixture, followed by extracting with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate and then concentrated under (reduced pressure to obtain 5,2 g of ethyl 6-amino-2,2-bisfluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxylate as an oily substance.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperaturewhile refluxing for 2 hours
  3. extractionby extracting with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated under (reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4904dceed09b407faaf0133f4df99657
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646310

Notizen zur Reaktion

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