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Sulfuric Acid → 2(R)-(p-tert-butyl-benzyl)-3-methyl-butanol

HRID 264887
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 264887
[CH:1]([C@@H:4]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[CH:23][CH:22]=1)[C:5](N1[C@H](CC2C=CC=CC=2)COC1=O)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].C(OCC)(=O)C.S(=O)(=O)(O)O>O1CCCC1.O1CCCC1.O>[CH:1]([C@@H:4]([CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([C:27]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:30])=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:5][OH:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 228657663-[2(R)-isopropyl-3(p-tert-butyl-phenyl)-propionyl]-4(R)-benzyl-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 228657362(R)-(p-tert-butyl-benzyl)-3-methyl-butanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

With stirring at 0° C., a solution of 8.63 g of 3-[2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propanoyl]-4(R)-benzyl-oxazolidin-2-one in 40 ml of tetrahydrofuran is added dropwise to a suspension of 2.41 g of LiAlH4 in 160 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture is stirred for a further 4 hours at 0° C. and then, at 0° C., 5 ml of ethyl acetate, 30 ml of a mixture of tetrahydrofuran/water=1:1 and then 80 ml of 2N sulfuric acid are added in succession thereto. The suspension is extracted with ethyl acetate and the extracts are concentrated by evaporation and purified by FC (700 g of silica gel, eluant: dichloromethane). The title compound is obtained: Rf (dichloromethane)=0.34; m.p.=49°-51° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred for a further 4 hours at 0° C.
  2. extractionThe suspension is extracted with ethyl acetate
  3. concentrationthe extracts are concentrated by evaporation
  4. custompurified by FC (700 g of silica gel, eluant: dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c129b79592d4172ab42eef61e4a9e09
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05646143

Notizen zur Reaktion

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