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10-Camphorsulfonyl chloride → 7,7-Dimethyl-1-(4-o-tolyl-piperazine-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

HRID 265340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 265340
Cl.[C:2]1([CH3:14])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1.[CH3:15][C:16]1([CH3:29])[C:20]2([CH2:24][S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[C:21]([CH2:23][CH:17]1[CH2:18][CH2:19]2)=[O:22]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:15][C:16]1([CH3:29])[CH:17]2[CH2:18][CH2:19][C:20]1([CH2:24][S:25]([N:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:3]3[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=3[CH3:14])[CH2:13][CH2:12]1)(=[O:27])=[O:26])[C:21](=[O:22])[CH2:23]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 26579910-Camphorsulfonyl chlorideHCID 122278951-(o-Tolyl)piperazine Hydrochloride

Produkt 1

HCID 29902137,7-Dimethyl-1-(4-o-tolyl-piperazine-1-sulfonylmethyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred, 0° C. solution of 1-(o-tolyl) piperazine hydrochloride (50.0 g; 235 mmol) and TEA (83 mL; 590 mmol) in chloroform (1000 mL) was added (+)-10-camphorsulfonyl chloride (65.5 g; 260 mmol). The solution was stirred at 0° C. for 1 h and then at ambient temperature for 3 h. The solution was extracted with 5% aqueous HCl (2×500 mL), water (500 mL), and saturated aqueous NaHCO3 (2×500 mL). The organic phase was dried (MgSO4), filtered, and the solvent was removed under reduced pressure. The resulting solid was recrystallized from methanol to give the title compound, mp 112°-114° C. (69 g; 75%).

Aufarbeitung

  1. waitat ambient temperature for 3 h
  2. extractionThe solution was extracted with 5% aqueous HCl (2×500 mL), water (500 mL), and saturated aqueous NaHCO3 (2×500 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent was removed under reduced pressure
  6. customThe resulting solid was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6602a83b31554f03910b9377b526e06f
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05648352

Notizen zur Reaktion

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