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2-Mercaptoethanol → 1-[2-Naphthoylmethyl]imidazole ethylene

HRID 26543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 26543
Cl.[CH:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]([CH2:14][N:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16]1)=[O:13].O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.SCCO.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC=CC=1>[CH2:2]=[CH2:3].[CH:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]([CH2:14][N:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16]1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 15672-MercaptoethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 51199Nafimidone monohydrochlorideHCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrate

Produkt 1

HCID 213237211-[2-Naphthoylmethyl]imidazole ethylene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-[2-Naphthoylmethyl]imidazole hydrochloride (540 mg) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (570 mg) in toluene (10 ml) containing a little benzene are treated with 2-mercaptoethanol (4 ml). A pressure-equalized addition funnel filled with activated 4 A molecular sieves in toluene is placed above the flask as a modified Dean-Stark trap and the mixture heated under reflux with stirring for 18 hours. The resulting mixture is then added with stirring to excess aqueous potassium carbonate, the product extracted with ether (with filtration) and the extracts washed, dried (MgSO4) and evaporated. Purification by chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate gives pure 1-[2-naphthoylmethyl]imidazole ethylene hemithioketal.

Aufarbeitung

  1. additionA pressure-equalized addition funnel filled
  2. temperaturethe mixture heated
  3. temperatureunder reflux
  4. additionThe resulting mixture is then added
  5. extractionthe product extracted with ether (with filtration)
  6. washthe extracts washed
  7. dry with materialdried (MgSO4)
  8. customevaporated
  9. customPurification by chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f6446b2cdd849b38d161af93dc6bd9e
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04150153

Notizen zur Reaktion

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