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Methanol → Methyl 2-(S)-[N-carbobenzyloxy]amino-3-aminopropionate, hydrochloride

HRID 265866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 265866
[NH2:1][CH2:2][C@H:3]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:9])[C:4]([OH:6])=[O:5].O=S(Cl)[Cl:20].[CH3:22]O>>[ClH:20].[NH2:1][CH2:2][C@H:3]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=[O:9])[C:4]([O:6][CH3:22])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 2756313Z-Dap-OH

Produkt 1

HCID 13756825Methyl 2-(S)-[N-carbobenzyloxy]amino-3-aminopropionate, hydrochloride

Versuchsvorschrift

3-Amino-2(S)-benzyloxycarbonylaminopropionic acid (Fluka) (5.0 g, 21.0 mmoles) was suspended in MeOH and at -10° SOCl2 (23.0 mmoles) was added. The reaction mixture was allowed to gradually warm to room temperature over 16 hours. The solvent was then removed and the resulting solid was triturated with Et2O to give 10-10.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customThe solvent was then removed
  • customthe resulting solid was triturated with Et2O
  • customto give 10-10
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-5a924f8037854292836f3242c3d9f59d
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1997_07
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US05648368

    Notizen zur Reaktion

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