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Azobisisobutyronitrile → Ethyl 2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylate

HRID 266116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266116
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH3:24])=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=3)[N:14]=[C:13]([CH3:25])[C:12]=2[C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[Br:31]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:31][CH2:25][C:13]1[C:12]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[C:11]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[C:20]2[C:15](=[CH:16][C:17]([O:23][CH3:24])=[C:18]([O:21][CH3:22])[CH:19]=2)[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 19032371Ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 21851143Ethyl 2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline-3-carboxylateAusbeute 58,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-3-carboxylate (411 mg), N-bromosuccinimide (214 mg), 2,2'-azobis(isobutyronitrile)(10 mg) and carbon tetrachloride (10 ml) was stirred under reflux for 5 hours. The reaction mixture was washed with water and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography on silica gel. The fractions eluted with chloroform-ethyl acetate (10:1, v/v) gave ethyl 2-bromomethyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline-3-carboxylate (285 mg, 58%). This compound was recrystallized from ethyl acetate-hexane. Colorless prisms, mp. 135°-136° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 5 hours
  2. washThe reaction mixture was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. washThe fractions eluted with chloroform-ethyl acetate (10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41d0c1c736be4178b0006e76bb1d2a93
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05650410

Notizen zur Reaktion

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