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Triethylamine → (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-4-phenylbutanamide

HRID 266355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266355
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]([CH2:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[C:13](O)=[O:14])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[CH:28][CH:27]=1.C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)C(C)(C)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]([CH2:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:13]([NH:25][C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[CH:30][CH:31]=2)=[O:14])(=[O:9])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 19032798(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-4-phenylbutanoic acidHCID 24192282Ethyl (4-aminophenyl)acetate--hydrogen chloride (1/1)

Produkt 1

HCID 19032867(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-4-phenylbutanamideAusbeute 46,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure described in Example 179 was repeated, except that (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-4-phenylbutanoic acid (252.0 mg) and ethyl 4-aminophenylacetate hydrochloride (184.3 mg) were condensed in THF (4 ml) in the presence of triethylamine (384.9 μl) and pivaloyl chloride (140.4 μl), and then the resulting crude product was purified by column chromatography (silica gel 50 g, hexane/ethyl acetate=3/1) to obtain (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)-4-phenylbutanamide (170.5 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting crude product was purified by column chromatography (silica gel 50 g, hexane/ethyl acetate=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c432be1e471c4f3f81ba9d681ba67efa
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05650428

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