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Triethylamine → (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexyl-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)propanamide

HRID 266388
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 266388
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]([CH2:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:13]([OH:15])=O)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)C(C)(C)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]([CH2:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:13]([NH:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:29][CH:30]=2)=[O:15])(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 19032804(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexylpropanoic acidHCID 24192282Ethyl (4-aminophenyl)acetate--hydrogen chloride (1/1)

Produkt 1

HCID 19032835(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexyl-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)propanamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure described in Example 179 was repeated, except that (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexylpropanoic acid (118.9 mg) and ethyl 4-aminophenylacetate hydrochloride (88.98 mg) were condensed in THF (3 ml) in the presence of triethylamine (135.67 mg) and pivaloyl chloride (66.33 mg), and then the resulting crude product was purified by column chromatography (silica gel 20 g, hexane/ethyl acetate=3/1) to obtain as a colorless oil (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexyl-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)propanamide (66.2 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting crude product was purified by column chromatography (silica gel 20 g, hexane/ethyl acetate=3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15c37210e5e0436da17f924afd22d571
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05650428

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